W 1224 roku Radzyń wykupił biskup Chrystian. Potem miejscowość przejęli Krzyżacy. W 1234 roku na większej z wysp ulokowali miasto, a na mniejszej zbudowali drewniano – ziemną warownię. Z czasem, by rozbudować swoje włości, obniżyli poziom tutejszego jeziora. Dzięki temu wznieśli jeden ze swoich najpotężniejszych domów konwentualnych, który od 1251 roku był siedzibą krzyżackiej komturii.

W 1234 roku Radzyń otrzymał prawa miejskie. 24 lutego 1397 roku założono tu Towarzystwo Jaszczurcze. W 1440 roku Radzyń wszedł w skład Związku Pruskiego, natomiast w roku 1466 powrócił w granice Polski i Radzyń został siedzibą starosty niegrodowego. W latach 1772-1920 pod zaborem pruskim.

Z Radzyniem Chełmińskim związany jest przedstawiciel znanego rodu Kostków herbu Dąbrowa, Stanisław Bolesław Kostka (pochodzący z Kościerzyny, która uwieczniła go na tablicy pamiątkowej), syn Jana Jakuba i Apolonii Pałubickiej - członek zarządu miejscowego Banku Ludowego, w latach 1907 i 1912 delegat Prus Królewskich do parlamentu w Berlinie, w 1920 roku komisaryczny burmistrz Radzynia Chełmińskiego.

Najsłynniejszym zabytkiem Radzynia jest bez wątpienia zamek krzyżacki z początku XIV wieku. Warto też zobaczyć niewiele młodszy kościół parafialny św. Anny, oraz cmentarz z gotycką kaplicą św. Jerzego z roku 1340.