Być może właśnie ze względu na ten bujny drzewostan, pierwszą osadę, jeszcze z XIII wieku, nazwano Dubbegnek lub Dubegnewe, co może oznaczać tyle co „Nowy Dąb”. Jakiś wiek później zmieniono jej nazwę na Woldenberg, od imienia Waldemara Wielkiego, właściciela tych ziem.

A tych miasto zmieniało wyjątkowo często. Pomorzanie, Branderburczycy, Krzyżacy, potem już państwo Niemieckie i Polskie. Niezależnie jednak od rządów, jego ludność trudniła się przede wszystkim rolnictwem. Jeśli chodzi o rzemiosła, to Dobiegniew stał sukiennictwem. Kwitł także handel. Wszystko przez to, że miasto leżało na ważnym szlaku handlowym Szczecin - Drezdenko - Poznań oraz przy drodze do Kostrzyna.

Niestety z tamtego czasu pozostało dziś niewiele. Wielkie spustoszenia wywołała polsko-czeska wyprawa husytów pod wodzą Jana Čapka i wojewody poznańskiego Sędziwoja Ostroroga z 1433 roku. Jednak najbardziej Dobiegniew ucierpiał za sprawą pożarów. Trzy największe miały miejsce w latach 1417, 1618 i 1710. Pierwszy był prawdziwą katastrofą, bo zniszczył niemal całe miasto. Ze starej zabudowy pozostały tylko nieliczne domy oraz kamienice przy ulicach Starorynkowej, Kościuszki i Teatralnej; baszta, oraz gotycki kościół parafialny.

Mówiąc o najnowszej historii Dobiegniewa nie sposób pominąć losów „Woldenberczyków”. W ten sposób nazywano polskich oficerów będących jeńcami obozu II C Woldenberg. Naziści założyli go ledwie kilometr od centrum miasta. Zamknięto tu blisko 7000 ludzi.